本文使用ODS,硅胶和Sephadex LH-20等柱色谱技术研究了柬埔寨野生桂花树(Aquilaria crassna)。果显示,10种化合物得自柬埔寨Kolas生产的桂花树乙醇提取物,包括一对对映体(9a / 9b)。的鉴定通过谱分析为6-甲氧基-2- [2-(3-羟基-4-甲氧基苯基)乙基]色酮(1),6-甲氧基-2- [2-(3-甲氧基-4-羟基苯基)乙基]色酮(2),6,7-二甲氧基-2-(2-苯乙基)色酮(3),6-羟基-2-(2-苯乙基)色酮(4),6-羟基-2- [2-(4-甲氧基苯基)乙基]色酮(5),将8-氯-6-羟基-2- [2-(3-羟基-4-甲氧基苯基)乙基]色酮(6),8-氯-6-羟基-2- [2-(4-甲氧基苯基)乙基]色酮(7)oxidoagarochromone B(8),4-déméthoxyaqusisnenoned(9)。中,化合物6,7和9首次在Kolasa桂花树木中分离。性试验的结果表明,化合物1和2具有针对乙酰胆碱酯酶一些抑制活性,作为化合物2对人类K562慢性髓性白血病细胞的弱抑制作用。键词:柬埔寨桂花树木,Klasna,化学成分,抑制乙酰胆碱酯酶活性,
桂花树细胞毒活性分类号:Q946.91,R285.5文献代码:AArticle ID:1000-3142(2019)04-0540-08Abstract :10种化合物,一对对映异构体的(图9a / 9b中)从从惠安桂花树柬埔寨桂花树的乙醇提取物按总色谱技术,特别是ODS分离硅胶和Sephadex LH-20。
于光谱数据的基础上,它们被鉴定为6-甲氧基-2- [2-(3-羟基-4-甲氧基苯基)乙基]色酮(1),6-甲氧基-2- [2-( 3-甲氧基-4-羟基苯基)乙基]色酮(2),6,7-二甲氧基-2-(2-苯乙基)色酮(3),6-羟基-2-(2-苯乙基)色酮(4),6羟基-2- [2-(4-甲氧基苯基)乙基]色酮(5),将8-氯-6-羟基-2- [2-(3-羟基-4-甲氧基苯基)乙基]色酮(6),8氯-6-羟基的-2- [2-(4-甲氧基苯基)乙基]色酮(7),所述oxydoagarochromone B(8),4-déméthoxyaqusénnone(9)。合物6,7和9分别为惠安分离为在桂花树第一时间,包括乙酰胆碱酯酶的抑制活性通过将化合物1和2化合物2被抑制有小的影响K562细胞系的抑制剂。键词:柬埔寨,桂花树,惠安桂花树,化学成分,乙酰胆碱酯酶抑制活性,细胞毒活性的桂花树是含有树脂桂花树植物或瑞香科的Gyrinops干燥基材(委员会中国药典,2015)。
香是中国传统医药和香料有味道,光辛酸和发热,缓解疼痛的效果,减轻呕吐,缓解气平喘,主要用于治疗疼痛胸部和腹部,呕吐的胃和打嗝。体和哮喘等(中国药典委员会,2015)。代药理研究表明,桂花树有药理作用,例如quanalgésie,镇静剂,抗炎,抗氧化,抗肿瘤,细胞毒性,抗细菌,降血糖和抗抑郁(戴哈福,2017; Yang Yang et al。2016; Concord)Star et al,2017)。约有23种属的桂花树报道,到目前为止,主要分布在东南亚国家,如中国,泰国,印度,缅甸,老挝,柬埔寨,马来西亚,印度尼西亚(Dai Hafu和Mei Wenli,2015年)。国和外国专家开始研究在目前的20世纪50年代土桂花树化学成分,有超过300种化学化合物已确定,主要是倍半萜色酮和2-(2-乙基)(陈等人,2012 ;.豪富戴,2017年,NAEF 2015;肖航等人2015;邵等人,2016年同祥泛等人2017; Cheung等,2017).. A. crassna主要分布在柬埔寨,泰国,老挝,越南和其他国家(Dai Hafu和Mei Wenli,2015)。有的化学成分和琼脂木Kolasa的生物活性在本研究报道甚少,我们调查桂花树Corus公司在老挝生产,并让倍半萜和2少量 - (2-苯)。基的化合物)色酮,其中一些具有乙酰胆碱酯酶和降血糖活性的抑制活性(协和等人,2017;汪轰溺等人,2016;羊Yang等人,2016; Yang等人,2017)..在这项研究中,桂花树木柬埔寨野生Kolasa被用作材料,用于从乙醇提取物分离和鉴定的化合物10 2-(2-苯乙基)色酮(图1),其中化合物6,7和9首次从Kolas桂花树木中分离。揭示柬埔寨Kolas桂花树木的化学成分,为其开发和利用提供科学依据。料和仪器设备的桂花树样品购于柬埔寨金边,11月2017年王军先生,中国农业科学院热带生物技术研究所热带,确定源植物为Aquilaria crassna,标本号(JPZ)。保存在中国热带农业科学院热带生物技术研究所。

器和试剂的仪器上硅胶G柱色谱法(200〜300目,60〜80目)(化工厂青岛海洋),旋转蒸发仪(德国Heidolph LABOROTA,德国),交联葡聚糖LH-20(德国默克公司) ,ODS(20~45SymbolmA @ m)(日本富士);高效液相色谱仪(Agilent 1260)(Agilent Technologies,USA);柱(C18,250mm×4.6mm,ID)(Nacalai Tesque,日本);鲁道夫AUTOPOL III旋光仪(鲁道夫研究分析,USA),在半制备性高性能(SUMMIT P680A)(戴安,USA)半制备柱(C 18,250毫米×10.0毫米,DI液相色谱)(日本COSMOSIL),ELX-800微孔板读板机(美国公司包特);超导核磁共振光谱仪Bruker AV-500,TMS是内标。
剂:乙酰胆碱酯酶碘化物thioacétylcholine,dithiodinitrobenzoïque酸(DTNB),他克林(美国Sigma公司)细胞系K562人慢性髓性白血病(上海的生命科学研究院,中国中院院士科学版)图书馆)。取和分离将Kolasa Cambodian桂花树(928.0 g)的干燥样品加热并用95%乙醇回流3次(每次3小时,5升)每次)并在减压下浓缩,得到375.2g乙醇提取物。乙醇提取物用水分散形成悬浮液,用石油醚萃取,得到440.0mg提取物,剩余物用柱色谱法进行。

空,用氯仿 - 甲醇梯度(1:0至0:1)洗脱,得到Flux(Fr. 1至Fr.20)。数9(6.9克)洗脱用交联葡聚糖LH-20(石油醚:氯仿:甲醇= 2:1:1),得到三个级分(级分值9-1至9-3)。Fr. 9-3(5.0g)进行硅胶柱色谱,用石油醚和乙酸乙酯(50:1)的混合物洗脱,得到9个级分( Fr.9-3-1至Fr.9-3-9)。
)。Fr.9-3-6(306.5mg)进行硅胶柱色谱,用石油醚,氯仿和丙酮(100:10:1)的混合物洗脱,得到14个级分(Fr. .9-3-6-1~Fr.9-3-6-14)。41-3毫克Fr.9-3-6-14通过液体半制备高效液相色谱(C18柱,水35%乙腈下洗脱,流速4mL·min-1的,检测波长244纳米)获得化合物8(4.5mg,保留时间12.8min)。BR 12进行ODS柱色谱上,用甲醇 - 水梯度(3:7到1:0),得到12个级分(大一12-1至12-12大一) 。淀出12-7(1.5g),为白色固体,用石油醚,氯仿,丙酮和甲醇洗脱纯化,得到172,得到0mg白色固体,用硅胶柱色谱纯化,用氯仿 - 甲醇(200:1至0:1)梯度洗脱,得到4个级分(Fr. 12-7-1至Fr 12-7-4)。
12-7-4(42.0毫克)通过液体半制备型高效液相色谱法洗脱(C18柱,甲醇65%水,流速4mL·min-1的,检测波长222纳米)得到化合物6(5.9mg)。留时间11.0分钟)。述12-7-2分数(29.4 mg)与液体半制备高效液相色谱(C18柱,水32%乙腈,流速4mL·min-1的,检测波长242纳米的洗脱)得到化合物5(4.0mg)。
留时间41.7分钟)和化合物4(4.4mg,保留时间47.2分钟)。一12-10(1.9 G)在硅胶柱上用氯仿 - 甲醇洗脱进行色谱分离,作为洗脱剂,得到5-馏分(12-10大一12-10-1大一-5)。(:7至1:3 0)Fr.12-10-1(552.7毫克),用甲醇 - 水梯度洗脱由ODS以获得7分(Fr.12-10-1-1到Fr.12)。-10-1-7)。半制备高效液相色谱法(C18柱,32%乙腈,流速4mL.min-1,检测波长)洗脱Fr.12-10-1-3(139.4mg)。222nm)获得4个流。片(Fr. 12-10-1-3-1至Fr. 12-10-1-3-4)。过半制备高效液相色谱(C18柱,32%乙腈水,流速4mL.min-1,检测波长)洗脱19.0mg Fr.12-10-1-3-3 222nm)获得化合物。7(1.9mg,保留时间21.2分钟)。12-10-1-6溴(36.3毫克)通过液体半制备高效液相色谱(C18柱,水45%乙腈下洗脱,流速4mL·min-1的,检测波长244 nm),得到化合物9(7.0mg,保留时间12.8min)。石油醚(440.0毫克)进行交联葡聚糖LH-20(甲醇)提取,得到三个级分(大一21溴23)。
SOD梯度(甲醇 - 水,3:7至1:0)洗脱Brother 22(321.2mg),得到6个级分(Fr 22-1至Fr 22-6)。数22-5(90.8毫克)进行色谱在硅胶柱上用石油醚和丙酮(80:1)的混合物中,得到4分(22大一-5-1至Fr. 22-5-4)。Fr.22-5-4通过半制备型高效液相色谱法(C 18柱,甲醇60%水,流速4mL·min-1的,检测波长198纳米洗脱(20.0毫克) )获得化合物1(1.5mg)。留时间11.5分钟)和化合物2(1.7毫克,保留时间13.3分钟)。述22-5-3级分(15.0毫克)通过半制备性高效液相色谱法(C 18柱,甲醇58%水,流速4mL·min-1的,检测波长232nm处洗脱)获得化合物3(1.1mg)。留时间21.6分钟)。论至此,已经在柬埔寨生产桂花树的化学成分只有一个报告中,只有极少数的色酮类(2-苯乙基)简单的倍半萜类(Alkhathlan和铝Hazimi, 2005)。

这项研究中,10项的色谱技术进行分离延胡索在柬埔寨的乙醇提取物的2-(2-苯乙基)色酮的10个化合物,包括所述化合物6,7和9分别从第一至科拉。桂花树木分开,它丰富了柬埔寨生产的桂花树木的化学成分。前,从桂花树分离2-(2-苯乙基)色酮和被氯取代的2-(2-苯乙基)色酮的二聚物的数量为低(矢仓等人,2003廖等人,2016年Gao等,2012 ;. Wu等人,2012 ;.哈福戴,2017年,霍等人,2018,...李湘等人,2017年Yang等,2017)..在这项研究中,有得到两个色酮2-(2-苯乙基)氯化和两个二聚体2-(2-苯乙基)色酮:8-氯-6-羟基-2- [2-(3-羟基-4-甲氧基苯基基)乙基]色酮(6),8-氯-6-羟基-2- [2-(4-甲氧基苯基)乙基]色酮(7)和4-déméthoxyaqusisnenoned(9)提供用于研究组合物中的差异的基础不同栖息地的化学桂花树木。

研究的活性测定的结果表明,化合物1和2具有对乙酰胆碱酯酶一些抑制活性和化合物2对人类慢性骨髓性白血病,这是细胞的弱抑制活性另外研究和开发和使用来自柬埔寨的Kolasa桂花树木。供一些理论依据。
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